La ruptura de estas regla centenaria obligaría a reescribir los libros de texto
Unos investigadores de la Universidad de California ha logrado desafiar una de las reglas fundamentales de la química orgánica: la regla de Bredt.
Un equipo de químicos de la Universidad de California ha logrado desafiar una de las reglas fundamentales de la química orgánica: la regla de Bredt. Establecida por el químico alemán Julius Bredt en 1924, esta regla indica que los dobles enlaces de carbono no pueden ubicarse en la unión de anillos o “cabeza de puente” en moléculas pequeñas de dos anillos, ya que dicha configuración generaría una estructura inestable. Esta limitación ha restringido durante décadas el diseño de nuevas moléculas, especialmente en el campo del desarrollo de fármacos.
La regla de Bredt no se basó en una teoría estructural, sino en observaciones experimentales de moléculas que, por su conformación, no lograban mantener dobles enlaces en esas uniones. En estos casos, la imposición de un doble enlace habría obligado a la molécula a adoptar una estructura tridimensional inestable. Sin embargo, a lo largo de los años, algunos investigadores han logrado crear dobles enlaces en anillos de mayor tamaño, aunque el principio ha seguido siendo inviolable para moléculas más pequeñas.
Los investigadores de la Universidad de California, al trabajar con moléculas conocidas como (pseudo)haluros de sililo y tratarlas con flúor, han logrado estabilizar un tipo de molécula que rompe la regla de Bredt. Estas nuevas estructuras, llamadas “olefinas anti-Bredt” o ABO, se crean al eliminar ciertos elementos de la molécula inicial, permitiendo que el doble enlace se forme en la posición prohibida por la regla de Bredt. Aunque en un inicio las ABO resultaron inestables, el equipo estabilizó su estructura tridimensional añadiendo una sustancia que atrapó las moléculas en su nueva conformación.
Este avance es significativo para la química farmacéutica, ya que los investigadores creen que la estructura de las olefinas anti-Bredt permitirá la creación de compuestos que antes eran imposibles debido a la inestabilidad estructural. La posibilidad de construir dobles enlaces en estas posiciones abre la puerta a diseñar nuevas moléculas complejas con aplicaciones en el desarrollo de fármacos. Con este logro, los científicos esperan que en los próximos años se puedan descubrir y desarrollar numerosos medicamentos basados en los principios de las olefinas anti-Bredt.